戦後、まだ横浜に焼け跡が残る頃、本格的ダンスホールが横浜山手の丘に誕生した。山手の「崖（クリフ）」の「傍（サイド）」にあることから、クリフサイドと名付けられた。
当時、日本人が生バンドで踊れる高級クラブとして、憧れの的となった。最盛期には、当時の有名俳優や著名人が数多く訪れる真に大人の社交場であった。また、200人近い従業員の女性ダンサーがおり、お客さんのダンスの相手をしたとのこと。現在でもその当時のままのダンスフロア、壁や天井、館内装飾が残っており、昭和のノスタルジーを感じさせる。
今回の番組では、ダンスホール華やかなりしころの思い出を、関係者の皆さんに伺うとともに、クリフサイドを設計した横浜に縁の深い建築家、中村順平にもスポットをあて、なぜ、クリフサイドは現代の人々をも魅力してやまないのか？ その謎に迫る。